В первой части книги предлагается оригинальный анализ 16 повестей и рассказов А. П. Чехова, которые последовательно рассматриваются на трех уровнях: на тематическом уровне, на уровне использования художественных приемов, на уровне смысла. Во второй части автор обозначает путь, по которому А. П. Чехов ведет читателя к раскрытию экзистенционального смысла: начиная с осознания будничной самоочевидности смысла, которую демонстрирует реализм, через создание иллюзии реальности, свойственной импрессионизму, и писатель в конце концов приводит к рождению смысла в обретении надежды, представленному в символизме.